Functional Group Manipulation

Functional Group Manipulation

 Kelompok fungsional merupakan rangkaian berulang dari elemen terikat yang memberikan reaksi kimia khas dan khas. Ingat bahwa ada reaksi karakteristik keton, ester, alkohol sekunder, dan sebagainya. Oleh karena itu, sangat penting untuk dapat memperkenalkan kelompok fungsional tertentu ke dalam molekul atau untuk menginterkoneksi gugus fungsi dalam molekul untuk memanfaatkan reaksi khusus yang tersedia bagi mereka.
Untuk memanipulasi kelompok-kelompok fungsional, pertama-tama diperlukan untuk dapat mengidentifikasi mereka, memahami tingkat ikatan dan oksidasi mereka, dan mengenali perubahan ikatan yang diperlukan untuk mengubah satu gugus fungsi menjadi kelompok lain.

·           Heteroatoms.
Dalam kimia organik, heteroatom (dari heteros Yunani Kuno, "berbeda" + atomos, "dipotong") adalah unsur-unsur yang menggantikan satu atau lebih atom hidrogen atau karbon dalam senyawa organik, sehingga keseluruhan valensi tetap terpenuhi. Atom yang menggantikan bukanlah hidrogen atau karbon. Heteroatom tipikal adalah nitrogen, oksigen, sulfur, fosfor, klorin, bromin, dan yodium.
Heteroatom memiliki efek mendalam pada reaktivitas molekul organik. Hidrokarbon hanya memiliki berbagai reaksi terbatas, dan meskipun kimia organik sering didefinisikan sebagai kimia karbon, itu adalah unsur-unsur lain yang membuatnya menarik.

·           Protecting Groups.
Gugus Pelindung atau Gugus Proteksi adalah suatugugus fungsional yang digunakan untuk melindungigugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung.
Pemilihan gugus pelindung :
1.      Mudah dimasukan dan dihilangkan.
2.      Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
3.     Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
4.      Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.

Berbagai macam gugus pelindung bisa digunakan dalam sintesis organic salah satunya gugus pelindung untuk alcohol. Alkohol adalah  senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, dengan rumus umum ROH. Dalam mensintesis ataupun memodifikasi suatu senyawa organik yang memiliki gugus fungsi alkohol, sedangkan yang ingin dimodifikasi adalah gugus fungsi yang bukan alkohol maka dapat terlebih dahulu dilindungi gugus fungsi alkohol tersebut. 

Gugus MEM (Metoksi Etoksi Metil) dapat selektif dihilangkan denagntrimetilsilil iodida dalam asetonitril tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.

Gugus Metoksi Metil (MOM) adalah salah satu gugus yang baik untuk melindungi kelompok  alcohol dan fenol.MOM eter dapat dibuat dari alkohol atau fenol dengan MOMCl (Metoksi Metil Clorida) atau  MOMOAc (Metoksi Metil Asetat).

Sumber :


Pertanyaan :
1.      Bagaimana hubungan kemoselektivitas dengan gugus pelindung?
2.      Jelaskan penghilangan gugus pelindung dengan cara hidrogenolisis?
3.      Apa penyebabnya pada reaksi gugus pelindung metil eter itu susah untuk dihilangkan kecuali untuk fenol tolong jelaskan

Komentar

  1. Terima kasih materinya rismaa
    Saya akan coba jawab pertanyaan nmr 3
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
    Trims

    BalasHapus
  2. Terima kasih materinya rismaa
    Saya akan coba jawab pertanyaan nmr 3
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  3. terimakasih risma,
    1. kemoselektivitas merupakan masalah dalam sintesis organik dimana pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung.Gugus pelindung merupakan solusi bagi masalah kemoselektivitas dalam sintesis senyawa organik.

    BalasHapus
  4. kemoselektivitas merupakan masalah dalam sintesis organik dimana pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung.Gugus pelindung merupakan solusi bagi masalah kemoselektivitas dalam sintesis senyawa organik.

    BalasHapus
  5. terima kasih atas materinya, menurut saya gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  6. saya akan mencoba menjawb pertanyaan pertama, kemoselektivitas merupakan masalah dalam sintesis organik dimana pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung.Gugus pelindung merupakan solusi bagi masalah kemoselektivitas dalam sintesis senyawa organik.

    BalasHapus
  7. Terimakasih risma,
    Menurut saya jawabannya :
    1. kemoselektivitas merupakan masalah dalam sintesis organik dimana pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung.Gugus pelindung merupakan solusi bagi masalah kemoselektivitas dalam sintesis senyawa organik.
    2. Hidrogenolisis adalah reaksi kimia dimana karbon-karbon atau ikatan tunggal karbon-heteroatom dibelah atau mengalami lisis (pemecahan) oleh hidrogen. heteroatom dapat bervariasi, tapi biasanya adalah oksigen, nitrogen, atau belerang.
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  8. terimakasih pemaparannya
    1. kemoselektivitas merupakan masalah dalam sintesis organik dimana pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung.Gugus pelindung merupakan solusi bagi masalah kemoselektivitas dalam sintesis senyawa organik.

    BalasHapus
  9. hai risma, menurut saya
    1. kemoselektivitas merupakan masalah dalam sintesis organik dimana pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung.Gugus pelindung merupakan solusi bagi masalah kemoselektivitas dalam sintesis senyawa organik.
    2. Hidrogenolisis adalah reaksi kimia dimana karbon-karbon atau ikatan tunggal karbon-heteroatom dibelah atau mengalami lisis (pemecahan) oleh hidrogen. heteroatom dapat bervariasi, tapi biasanya adalah oksigen, nitrogen, atau belerang.
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  10. 3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  11. Hai Risma , menurut saya
    3. Apa penyebabnya pada reaksi gugus pelindung metil eter itu susah untuk dihilangkan kecuali untuk fenol tolong jelaskan?
    Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  12. Terimaksih atas materinya menurut saya pertanyaan ke
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  13. Terimaksih atas materinya menurut saya pertanyaan ke
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  14. terima kasih materinya
    saya akan menjawab:
    1. kemoselektivitas merupakan masalah dalam sintesis organik dimana pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung.Gugus pelindung merupakan solusi bagi masalah kemoselektivitas dalam sintesis senyawa organik.

    BalasHapus
  15. Materi yang menarik Risma,
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  16. Hai risma
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
    Trims

    BalasHapus
  17. Menurut saya,
    1. kemoselektivitas merupakan masalah dalam sintesis organik dimana pereaksi hanya bereaksi dengan gugus fungsional yang dikehendaki (tertentu) atau hanya bereaksi sampai pada tahapan tertentu atau menghasilkan suatu produk dengan stereokimia tertentu Misalkan, molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus fungsi yang reaktif padahal kita hanya menginginkan salah satu dari kedua gugus fungsi tersebut yang bereaksi. Salah satu cara untuk mengatasi permasalahan ini adalah dengan menggunakan gugus pelindung.Gugus pelindung merupakan solusi bagi masalah kemoselektivitas dalam sintesis senyawa organik.
    2. Hidrogenolisis adalah reaksi kimia dimana karbon-karbon atau ikatan tunggal karbon-heteroatom dibelah atau mengalami lisis (pemecahan) oleh hidrogen. heteroatom dapat bervariasi, tapi biasanya adalah oksigen, nitrogen, atau belerang.

    BalasHapus
  18. Hai risma
    saya akan menjawab :
    2. Hidrogenolisis adalah reaksi kimia dimana ikatan karbon-karbon atau ikatan tunggal karbon-heteroatom mengalami lisis (pemecahan) oleh hidrogen. Heteroatom yang umum yaitu oksigen, nitrogen, atau belerang.

    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam, sehingga asam lain juga dapat digunakan untuk deprotonasi seperti HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  19. Terimakasih materinya risma
    2. Hidrogenolisis adalah reaksi kimia dimana ikatan karbon-karbon atau ikatan tunggal karbon-heteroatom mengalami lisis (pemecahan) oleh hidrogen. Heteroatom yang umum yaitu oksigen, nitrogen, atau belerang.

    BalasHapus
  20. Terimakasih
    Saya akan menjawab no 2 dan 3
    Menurut saya
    2. Hidrogenolisis adalah reaksi kimia dimana karbon-karbon atau ikatan tunggal karbon-heteroatom dibelah atau mengalami lisis (pemecahan) oleh hidrogen. heteroatom dapat bervariasi, tapi biasanya adalah oksigen, nitrogen, atau belerang.
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  21. Terima kasih materinya rismaa
    Saya akan coba jawab pertanyaan nmr 3
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.
    Trims

    BalasHapus
  22. terimakasih materinyaam..
    Saya akan coba jawab pertanyaan nmr 3
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  23. Terimakasih
    Saya akan menjawab no 2 dan 3
    Menurut saya
    2. Hidrogenolisis adalah reaksi kimia dimana karbon-karbon atau ikatan tunggal karbon-heteroatom dibelah atau mengalami lisis (pemecahan) oleh hidrogen. heteroatom dapat bervariasi, tapi biasanya adalah oksigen, nitrogen, atau belerang.
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  24. Menurut saya untuk jawaban no. 3 Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus
  25. Menurut saya untuk jawaban no. 3 Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis

    BalasHapus
  26. Menurut saya untuk jawaban no. 3 Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis

    BalasHapus
  27. Terima kasih materinya kak risma..
    Saya akan coba jawab pertanyaan nmr 3
    3. Gugus pelindung metil eter tidak hanya dapat dihilangkan dengan fenol saja. Prinsipnya gugus pelindung metil eter ini dapat dihilangkan dengan asam. fenol itu sendiri merupakan senyawa asam, sehingga lebih mudah penghilangannya menggunakan fenol. Senyawa lain yang dapat digunakan untuk deprotonasi adalah HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi Substitusi Kedua pada Cincin Aromatik, Pengarah orto, meta, para

Carbonyl Chemistry

Pericyclic Reaction : The Diels-Alder Reaction