Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

     Keasaman dan kebasaan merupakan sifat nisbi molekul. Senyawa tertentu bisa saja merupakan suatu asam dalam hubungannya dengan suatu zat dan merupakan suatu basa dalam hubungannya dengan zat zat yang lain lagi.

Menurut definisi Bronsted-Lowry :

-     Asam adalah pemberi proton atau donor proton.

-     Basa adalah penerima proton

Sebagian besar senyawa organik tidak bersifat asam didalam medium berair. Ikatan C-H yang khas sama sekali bukan sumber sumber proton dalam hubungannya dengan air sebagai basa. Tetapi adalah suatu hal yang mungkin untuk memindahkan proton dari sebagian besar senyawa organik “netral” dengan menggunakan basa yang cukup kuat di dalam medium tak berair. Keasaman asam kuat biasanya diukur di dalam medium bersifat asam, dan kemudian nilainya dihubungkan dengan skala air. Keasaman asam organik lemah umumnya ditentukan dalam pelarut organik dan dapat dihubungkan dengan medium berair. Data dari berbagai sumber dicari hubungannya untuk memperoleh himpunan nilai pKa nisbi.

Keasaman Bronsted asam karboksilat merupakan hasil disosiasi ikatan O-H. Alkohol juga memiliki ikatan O-H, namun lebih bersifat tidak asam daripada asam karboksilat, yaitu berbeda dengan faktor lebih kurang 10¹¹.

-     Keasaman senyawa organik

Definisi dari asam sebagai “substansi yang memberi ion (proton) ke yang lain”. Dapat dilihat bagaimana mudahnya asam melepas ion hidrogen ke molekul air saat mereka larut dalam air.

Asam pada larutan memiliki kesetimbangan sebagai berikut: Sebuah atom hidroksinium dibentuk bersama-sama dengan anion (ion negative) dari asam. Dengan menuliskan H⁺_(aq) mengartikan bahwa molekul hidrogen berikatan dengan air sebagai H₃O⁺. Ion hidrogen selalu berikatan dengan sesuatu pada saat reaksi kimia.

Maksud dari asam organik merupakan asam lemah adalah karena ionisasi sangat tidak lengkap. Pada suatu waktu sebagian besar dari asam berada di larutan sebagai molekul yang tidak terionisasi. Sebagai contoh pada kasus asam etanoik, larutan mengandung 99% molekul asam etanoik dan hanya 1 persen yang benar benar terionisasi. Posisi dari kesetimbangan menjadi bergeser ke arah kiri.

-     Kebasaan senyawa organik

Defenisi basa sebagai “substansi bergabung dengan ion hidrogen (protons)”. Kita akan melihat bagaimana basa mengambil ion hidrogen dati molekul air saat larut dalam air.

Amonia dalam larutan berada dalam kesetimbangan seperti berikut: Sebuah ion amonium dibentuk bersama dengan ion hidroksida. Karena amonia merupakan basa lemah, keadaan ion tidak lama dan kembali lagi ke keadaan semula. Kesetimbangan bergeser ke arah kiri.

Amonia bereaksi sebagai basa karena adanya pasangan bebas yang aktif dari nitrogen, Nitrogen lebih elektronegatif dari hidrogen sehingga menarik ikatan elekton pada molekul amonia kearahnya. Atau dengan kata lain dengan adanya pasangan bebas terjadi muatan negatif sekitar atom nitrogen. Kombinasi dari negatifitas ekstra tersebut dan daya tarik pasangan bebas, menarik hidrogen dari air.

Bahan Diskusi : Berdasarkan pemaparan tersebut, ada permasalahan dimana Pada ion etanoat, salah satu dari elektron bebas dari oksigen yang negarif berada pada keadaan hampir pararel dengan orbita-orbital p tersebut dan mengakibatkan overlap antara atom oksigen yang lain dan atom karbon.Sehingga terjadi delokalisasi sistem pi dari keseluruhan -COO^– namun tak seperti yang terjadi pada benzene. Karena Hidrogen lebih elektronegatif dari karbon, sehingga terjadi delokalisasi sistem yang menyebabkan elektron lebih lama berada pada daerah atom oksigen. Lalu dimana letak muatan negatif dari keseluruhan molekul tersebut?

Bahan diskusi : Mengapa Amin primer alipatik merupakan basa yang lebih kuat dari amonia?

Daftar Pustaka

Pine, S.H., J.B. Hendrickson., D.J. Cram dan G.S. Hammond. 1988. Kimia Organik. Bandung : ITB.